tendo esta equipa, à época numa fase áurea do seu trajecto no futebol italiano, pago 1,2 milhões de contos (cerca de 6 milhões de euros), uma transferência milionária para a época e que foi um autêntico balão de oxigénio para as finanças do clube.
Rui Costa jogou sete épocas na Fiorentina onde venceu duas Taças de Itália. Apesar das dificuldades conseguiu ser eleito algumas épocas o melhor nº10, superando candidatos de grande gabarito como, entre outros, Zidane, jogador da Juventus. Muitas foram as vezes em que se falou da sua saída, mas Rui Costa manteve-se até à entrada em falência do clube de Florença.
Concretizou-se então a transferência para o AC Milan, de novo sobre nova quantia milionária, cerca de 35 milhões de euros.
Rui Costa jogou cinco temporadas no AC Milan onde no total conquistou, 1 Liga dos Campeões, 1 Supertaça Europeia, 1
Campeonato de Itália, 1 Taça de Itália e 1 Supertaça de Itália Em 2004 fez o seu último jogo pela selecção portuguesa, jogo esse na final do Euro 2004, em Portugal, no Estádio da Luz frente à selecção da Grécia. De salientar ainda que Rui Costa se sagrou campeão do mundo em 1991 na categoria de sub-21, vencendo na final o Brasil no desempate por pontapés da marca de grande penalidade. A final foi realizada no antigo Estádio da Luz e Rui Costa marcou o penalty decisivo.
Um dos jogos mais marcantes da sua carreira foi um jogo amigável entre o SL Benfica e a Fiorentina, no qual marcou um golo ao seu antigo clube. Não festejou, chorou ao marcar e ouviu um Estádio da Luz repleto a aplaudi-lo.
No dia 25 de Maio de 2006 foi apresentado como novo jogador do Sport Lisboa e Benfica. A transferência, desta vez, foi a custo zero e só foi possível porque Rui Costa e AC Milan rescindiram o acordo que os ligava por mais uma época. Rui Costa abdicou, com a vinda para o SL Benfica, de cerca de 700 mil euros ano. Deste modo a casa que o viu nascer como futebolista e que todos os anos sonhava com o seu regresso abre-lhe as portas para que Rui Costa possa acabar a carreira no clube do seu coração.
Por teres representado o Glorioso desde cedo, por teres sido apanha-bolas, por teres abdicado de um contrato com números cinco vezes superiores e não teres ido para o Sporting, por chorares quando marcaste um golo ao teu Glorioso, por teres voltado prescindindo de muito dinheiro, por seres um Senhor fora e dentro das quatro linhas, por seres dos verdadeiros, obrigado Amigo.
Estou triste, como sempre quando o nosso Glorioso perde, mas este ano muito mais triste fiquei, porque merecias a vitória no Campeonato, pela tua vida de dedicação e amor ao SLBenfica, pela pessoa que és. Espero que esse Título venha o mais rapidamente possível, porque será para ti e hás-de consegui-lo.
As três camisolas do MAESTRO, têm um significado para mim, incalculável... mas, trocava-as pela vitória na Liga, que ele tanto merecia ou por mais um ano da sua magia. A camisola Alternativa da Champions League, foi do último jogo da Champios League que o Rui fez, em Donest a 23/04/08, que o Glorioso ganhou por 2-1 e que conseguimos o 3º lugar no grupo, dando acesso á taça UEFA. A camisola principal da Liga - Formotion - foi utilizada pelo Maestro no seu ultimo derby onde marcou o ultimo golo da sua maravilhosa carreira, em Alvalade contra os rivais de sempre, em que o SLBenfica perdeu por 5-3 a 16-04-08. A camisola principal da Liga - Climacool - (o SLB nas ultimas jornadas, utilizou camisolas Climacool, devido á falta de númerosintermédios muito utilizados) foi utilizada no último jogo da sua carreira, fora da Catedral frente ao Estrela da Amadora, a 21-04-08, o Glorioso empatou a zero e praticamente disse adeus a uma presença na Champions League.
A camisola do seu último jogo foi entregue, depois de sair com uma ovação que não tenho memória, ao seu pai. Ser-se do SLBenfica também significa termos nas nossas vidas ÍDOLOS como tu, Rui !!! OBRIGADO AMIGO, POR TUDO O QUE NOS DESTE!
