ÉPOCA 1999/2000
O SLBenfica continua com a parceria com a Adidas e com a Telecel. Nesta época a marca de equipamentos, Adidas, lança os modelos Climalite e Equipment para as camisolas do futebol. O modelo Equipment não é comercializado para o público em geral, mas apenas para uso do plantel, sendo
  Frente
Trás

    Equipamento Principal

as camisolas que se encontravam à venda do modelo Climalite.

No entanto, houve alguns jogos em que a equipa principal utilizou camisolas Climalite.

O Glorioso começou a época a utilizar os equipamentos principal e alternativo da época anterior, e usou também o alternativo criado para esta época, o cinzento prateado. Foi criado também um equipamento, para as competições da Uefa, igual ao principal, mas com duas modificações ao nível das cores. A nova camisola principal, designada equipamento do Milénio, foi apresentada e estreada no dia 29 de Novembro de 1999, no jogo com o Campomaiorense.
As duas camisolas, a principal e a da UEFA, foram utilizadas pelo extremo internacional Checo Poborsky no Campeonato Português, e na Taça Uefa. Karel Poborsky era um extremo direito muito rápido, e com excelente técnica, esteve 4 épocas no SLBenfica (1997 a 2001) tendo feito 112 jogos e marcado 17 golos.
Frente
Trás

Equipamento Princpial
Taça UEFA

Camisola alternativa nº30 do Português Andrade na época 1999/2000. Luís Filipe Andrade de Oliveira, foi um médio defensivo muito agressivo e impetuoso, marcava muito bem individualmente os adversários mais perigosos. Esteve ao serviço do SLBenfica de 1998 a 2003 tendo sido emprestado ao Braga em 2000/2001.
Frente
Trás
Equipamento Alternativo
1ª Liga: 3º Lugar 
TP: Oitavos Final
TU: 3 º Eliminatória 
  
Presidente
João Vale e Azevedo 
 
Treinador
Jupp Heynckes 
 
Plantel
1 - Bossio 
2 - Tahar 
3 - José Soares 
4 - Okunowo 
5 - Paulo Madeira 
6 - Marco Freitas 
7 - Poborsky 
8 - João Pinto 
9 - Tote 
10 - Chano 
11 - Cadete 
13 - Ronaldo 
12 - Nuno Santos 
15 - Luis Carlos 
16 - Jorge Ribeiro
17 - Kandaurov 
18 - Pepa 
19 - Bruno Basto 
20 - Maniche 
21 - Nuno Gomes 
22 - Calado
23 - Rojas 
24 - Enke 
25 - Sabry 
26 - Machairidis 
27 - Uribe 
28 - João Tomás
29 - Sérgio Nunes 
30 - Andrade 
32 - Porfirio 
Mawete
Bruno Caires